Оливер подыскал для Луи жилье в одном из пансионов на Южной стороне. Его владелицей была женщина‑креолка, которую Армстронг в своих воспоминаниях называет просто по имени — Фило. Он вел простую, размеренную жизнь, состоявшую из выступлений в «Линкольн‑гарденс», репетиций и скромных развлечений в свободное от работы время. В те годы он все еще был простым, неотесанным парнем. В мемуарах Армстронг вспоминает, как потрясла его квартира с отдельной ванной. «Мы в Сторивилле, — пишет он, — вообще не имели понятия, что такое ванна, и даже не слышали о том, что бывает собственная ванна» .

Время от времени оркестр Оливера выезжал на гастроли в другие города Среднего Запада, выступая главным образом в дансингах для негритянской публики. Но основной его сценой оставался «Линкольн‑гарденс». Однажды Мэйенн, услышав от кого‑то, что ее сыну якобы плохо живется, приехала в Чикаго на выручку. Армстронг снял новую квартиру и в течение нескольких месяцев мать и сын жили вместе. «Мы с мамой, — вспоминал Луи, — любили прошвырнуться по кабаре и крепко нализаться. Чудесное было время!» Позднее, когда он женился на Лил Хардин, Мэйенн частенько подолгу у него гостила. К несчастью, во время одного из таких визитов она заболела и умерла. Если Люсилл Армстронг не изменяет память, это случилось в 1927 году, когда Мэйенн было всего лишь около сорока пяти лет. Она, безусловно, заслуживала лучшей участи. Конечно, с точки зрения нравственных норм средних классов ее отношения с сыном вряд ли можно считать образцовыми, а ее материнские чувства не отличались большим постоянством, но тем не менее они были сильно друг к другу привязаны.