С исторической точки зрения наиболее важной особенностью этой серии является засвидетельствованный в ней несомненный и исключительный творческий рост Армстронга. В первых записях Армстронг предстает как высокоодаренный музыкант, возвышающийся практически над всеми джазовыми исполнителями, окружавшими его, в последних же он — гений (если это слово вообще имеет смысл). Его стремительное восхождение к артистической зрелости шло в пяти направлениях, что можно проследить по пластинкам.

Во‑первых, это неуклонный рост исполнительского мастерства. На первых пластинках, по сравнению с более поздними записями, ощущается нерешительность, встречаются фальшивые звуки, значительно меньше точно сыгранных стремительных пассажей. Техническое совершенствование связано с другой тенденцией — растущей уверенностью в себе. Виртуозная техника придает веры в свои силы, и, наоборот, вера в собственные возможности помогает избежать ошибок, порождаемых волнением. Исполнение Армстронга, вначале несколько неуверенное, становится твердым и безошибочным. В‑третьих, и это особенно важно, Армстронг реже и реже использует нотированные мелодии, все более отдаваясь свободному плаванию. Ориентирами ему служат лишь принципы аккордового варьирования при сохранении внутренней гармонической схемы. Если, солируя в оркестре Оливера, он следовал заранее намеченной мелодической линии, а работая у Хендерсона, нередко изменял фразировку мелодии, то в серии «Hot Five», презрительно отвергая шаблонные мотивы, он творит абсолютно новое, самобытное. В‑четвертых, обращает на себя внимание непрестанное расширение эмоционального спектра. Первые пластинки серии выдержаны в относительно оптимистическом, жизнеутверждающем ключе. В последних же Армстронг исследует обширную гамму человеческих чувств — от неукротимого буйства пьесы «Hotter Than That», через драматизм «West End Blues» к глубокой скорби «Tight Like This». И, наконец, закономерный итог всего вышесказанного: Армстронг все более выдвигается на авансцену. Если в ранних записях он предстает как традиционный новоорлеанский ведущий корнетист, оставляющий пространство для соло других исполнителей, то последние пластинки — это самовыражение Армстронга. Остальные же участники обеспечивают ему фон, лишь изредка получая возможность солировать.