Постоянные гастроли изнурительны даже для молодого артиста, хотя и вызывают у него, как правило, подъем настроения и даже энтузиазм. Армстронгу в середине 1950‑х годов шел шестой десяток. Двадцать пять лет он провел в непрерывных разъездах. Ему нравилось дать концерт и сразу же спешить дальше. «Одноразовые выступления не так уж плохи, — говорил он в 1957 году музыковеду Дэвиду Халберстаму. — Я соглашаюсь на них, потому что люблю музыку.» Мне было бы нетрудно найти постоянную работу в самом Нью‑Йорке, но я легок на подъем, и к тому же лучшая публика — в провинции. А мне нужна публика, я хочу слышать ее аплодисменты… Я музыкант, и мое дело — играть" . Как видно из его слов, Луи любил гастроли. За долгие годы своей творческой карьеры он привык к ним. Тем не менее они сильно его изматывали.

«Reporter», May 2, 1957.

Армстронг страдал хроническим диабетом, правда, в не очень острой форме, и бронхитом, который он, скорее всего, приобрел, ежедневно вдыхая прокуренный воздух танцзалов, кабаре и кинотеатров. Если не считать заболеваний губы и гортани, Луи до шестидесяти лет отличался завидным здоровьем, и это несмотря на тот изнуряющий образ жизни, который ему приходилось вести. Больше всего беспокойств ему причиняли приступы язвы, открывшейся у него в 1947 году. Три года спустя она настолько обострилась, что стоял вопрос об операции. Однако с этим недугом удалось справиться.

Впервые Армстронг серьезно заболел, когда ему было уже за шестьдесят, 22 июня 1959 года он прибыл в Италию, где предстояло выступление на музыкальном фестивале в Сполето. К счастью, в те годы Луи старался никуда не выезжать без своего врача Александра Шиффа. Доктор Шифф в течение многих лет работал врачом комиссии по боксу штата Нью‑Йорк. Там он познакомился, а затем и подружился с Глейзером, который увлекался этим видом спорта. В конце 1950‑х годов Люсилл стала опасаться, что во время зарубежных гастролей Луи или кто‑то из его оркестрантов могут внезапно заболеть и рядом с ними не окажется врача, который бы говорил по‑английски и имел при себе новейшие лекарства. Она попросила Глейзера найти подходящего врача, и тот пригласил Шиффа, поскольку он по роду работы мог надолго отлучаться из Нью‑Йорка. С тех пор и до конца своей жизни Армстронг ездил повсюду только с Шиффом, который стал важным членом его группы. Примерно в три‑четыре часа утра камердинер Паг разбудил доктора, сообщив ему, что Армстронгу плохо. Войдя в комнату, Шифф увидел Луи, стоявшего на коленях перед кроватью. Казалось, он молится. Его легкие были забиты мокротой, ноги распухли. Шифф немедленно повез Армстронга в местную больницу. В машине Луи, который находился в полном сознании, пытался возражать: «Не знаю, зачем вы меня тащите в больницу. Со мной все в порядке».